Am 23. April 1365 wurde Mailar unter anderem von Familie van Heyghen gekauft. 1374 wurde dann der uralte Schulten Hof in Mailar zum ersten Mal erwähnt. Das kleine Dorf gehörte bis zur kommunalen Gebietsreform zur Gemeinde Berghausen. Seit dem 1. Januar 1975 gehört Mailar zur erweiterten Stadt Schmallenberg.
Im Jahre 1551 entstand dann das kleine Rittergut im Dorf Mailar, als sich Simon Schade im Ort niederließ. 1660 ging das Rittergut Mailar dann durch Einheirat zu Familie Schmidt über. 1734 wurde es dann geteilt und um 1830 war von dem Rittergut nichts mehr übrig.
In der Zeit des Ritterguts bestand das Dorf ungefähr aus 20 Häusern. Die kleine Kapelle in der Stadtmitte des Dorfes wurde im 19. Jahrhundert erbaut und dem heiligen Nikolaus geweiht.
1839 wurde die Straße von Bremke nach Bad Fredeburg gebaut, die durch Mailar führt. 1957 wurde sie dann geteert und heißt heute B 511.
Heute (Jahr 2018) besteht Mailar aus 131 Einwohnern und 30 Häusern.